Un día frío en el infierno

Rich Bradford parece el novio perfecto. Tiene un buen trabajo, un coche agradable y la novia ideal, Amanda. Lo que ella no sabe de él es que solo busca una cosa. Su mejor amigo, Stu, desde los días de la universidad, sabe cuánto mujeriego es Rich en realidad. Cuando llega el día en que Rich cree que finalmente va a conquistar a Amanda, es interrumpido por su amigo gay, David, que se presenta mientras están juntos. El mismo día en que Amanda lo deja, se celebra la reunión de la hermandad de Rich y Stu. ¿Cómo puede ir solo? Todos sus hermanos de la hermandad siempre lo vieron con una chica. Stu, por otro lado, recibe una visita de un antiguo hermano de la hermandad con quien ha mantenido el contacto a lo largo de los años. Para gran sorpresa de Stu, cuando el hermano llega, ahora es una hermosa mujer, Erica. Stu lleva a Erica a la reunión y ella llama la atención de Rich. ¿Obtendrá Rich finalmente su merecido o se dará cuenta a tiempo de que su chica soñada solía ser un hombre?