Nate Shepherd, de finales de los 40, y Jenny Sparks, de principios de los 30, se conocen en un elegante restaurante de Nueva York. Dos desconocidos que han tenido un día horrible, esperando a sus parejas, se revelan mutuamente que van a conocer a nuevas personas esa noche. Pronto se dan cuenta de que están esperando el uno al otro. Cuando Nate pierde a su novia (después de ser despedido de su cómodo trabajo en una agencia publicitaria) y Jenny pierde a su novio por una sobredosis de drogas, la novia de Nate sugiere que deberían mudarse juntos como amigos para dividir el alquiler y aliviar el dolor mutuo. A medida que su amistad crece hasta convertirse en algo más, su relación se convierte en una experiencia amorosa pero complicada.
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