Homer Garcon es un escritor de ciencia ficción inédito y frustrado que vive a costa del éxito de su esposa, Trude Garcon-Moore, una ocupada productora de Hollywood. Como resultado, se encuentra "atrapado" en un entorno lujoso - su cárcel de lujo - y con cartas de rechazo de editores acumulándose, Homer se ha convencido de la infidelidad de su esposa. El guión oscuro y cómico de Phillips sigue a Homer mientras se sumerge en los territorios espinosos de la autoconciencia y la autocompasión, en su búsqueda de la verdad sobre su esposa posiblemente infiel - y sobre sí mismo - todo en una cena de San Valentín decididamente preparada para tres. Una película principalmente impulsada por el diálogo, A Swingin' Trio trata sobre cuatro cosas: amor, música, traición y una cena realmente buena.