La joven emprendedora tecnológica Olivia Grassi ha tocado fondo. Ha sido abandonada por su novio y socio comercial, expulsada de la empresa tecnológica que ayudó a crear, y está gastando todo su dinero en una demanda contra ellos. Se muda de regreso a su casa en Pasadena, California, donde su mejor amigo Shane le sugiere que cree una nueva aplicación de citas para recuperar el control de su vida. Olivia asiste a una serie de reuniones para presentar su nueva aplicación de citas, pero fracasa estrepitosamente porque a todos los que conoce les da miedo. Frustrada, pero no fuera del juego, Olivia recibe ayuda de Shane y su familia para hacer otro intento de vender su aplicación. Esta vez consigue una reunión con uno de los mayores capitalistas de riesgo del mundo, Alan Stevenson. Sin embargo, esta oportunidad no va muy lejos cuando Alan acosa sexualmente a Olivia y le pide que firme un acuerdo de confidencialidad antes de aceptar trabajar con ella. Al salir apresuradamente de la oficina de Alan, Olivia se encuentra con Luke, quien la consuela hasta que su mejor amigo Shane acude en su ayuda.
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