Una mirada detrás de escena al viaje de la querida personalidad de la televisión pública desde sus humildes comienzos hasta convertirse en un ícono de la cultura popular estadounidense. "The Happy Painter" revela los lados público y privado de Bob Ross a través de relatos cariñosos de amigos cercanos y familiares, fotografías de la infancia y raras imágenes de archivo. Los entrevistados recuerdan su gentil y amable carácter, y su dedicación inquebrantable a la vida silvestre, y revelan hechos poco conocidos sobre su cabello, su fascinación por los coches rápidos y más. Fragmentos de la película presentan a Bob Ross con su mentor William Alexander y el montaje bruto del primer episodio de "The Joy of Painting" de 1982. Aficionados famosos a Bob Ross, incluyendo al pionero de los programas de entrevistas Phil Donahue, las estrellas de cine Jane Seymour y Terrence Howard, el chef Duff Goldman y los favoritos de la música country Brad Paisley y Jerrod Niemann, ofrecen perspectivas fascinantes sobre el hombre, el artista y su legado.
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