Cortejando a Courtney

El cineasta Nick ha decidido hacer un documental sobre la vida amorosa de su mejor amiga Courtney. Courtney, una profesora de escuela, ha tenido una relación de dos años intermitente con un chico que no puede comprometerse; también ha probado el videocitado y un grupo de mujeres. Nunca pensó que tendría un problema para encontrar al chico adecuado y enamorarse, pero a medida que se acerca más y más a los 30 se vuelve cada vez más desesperada. Nick, por otro lado, tiene tantas dificultades para encontrar a la chica adecuada, y cuando sus verdaderos sentimientos por Courtney salen a la luz, deben decidir si quedarse solo como amigos o no.