El poeta canadiense Leonard Cohen, que ahora reside en la isla de Hydra en Grecia, es mostrado en su ciudad natal de Montreal. El programa explora la infancia de Cohen y su posterior desarrollo como uno de los nuevos escritores líderes de Canadá. La película lleva a los espectadores a la casa donde Cohen creció, así como a los lugares de Montreal que frecuenta con frecuencia—su bistró favorito, un hotel de tres dólares al día, el parque público, la zona exclusiva llamada Westmount, y una tienda de comestibles griega. Cohen mismo es mostrado en una sesión de grabación, en lecturas públicas de su poesía, mostrando películas caseras de su infancia y comentando sobre la vida universitaria. También reflexiona sobre su visita a Cuba, su novia en Grecia, su obsesión con el peligro y sus amigos y sus personalidades.
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