Al comienzo de una trilogía de combates con el de 25 años Riddick Bowe, quien había ganado una medalla de plata en los Juegos Olímpicos de 1988, en la división de peso superpesado, sufrió su primera derrota cuando Bowe ganó el título indiscutido por una decisión unánime de 12 asaltos en Las Vegas. La ronda diez de ese combate fue nombrada la Ronda del Año por la revista Ring Magazine. Holyfield fue derribado en la ronda 11. Cometió el error de entrar en un intercambio de golpes con el más joven, grande y fuerte Bowe, lo que llevó a su derrota.

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