Después de perder su trabajo como asistente jurídico, Sam Stein sufre un ataque de pánico y acaba aceptando un trabajo como canguro de las tres nietas de su psiquiatra. La madre de las niñas, Dianne, es actriz y cuya carrera, que alguna vez prometía, se ha estancado; está en un matrimonio difícil con David, un bajista de rock. Cuando David se va al extranjero de gira, Dianne y Sam descubren una fácil conexión, así como una historia compartida de enfermedad mental. Sam se une a la familia de Dianne para cuidar a las niñas durante el verano en Martha's Vineyard, y acaba en una casa con la mujer de la que se ha enamorado, su marido, los tres niños y los cuatro abuelos, incluyendo a su psiquiatra.
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