Jack

Jack es el pene de Charlie y es el cerebro de la operación, él y Charlie han sido amigos desde el nacimiento. Cuando Charlie conoce a Barbie Le Fleur, una estudiante canadiense de intercambio, Jack hará todo lo que esté en su poder para guiar a su amigo en su búsqueda de encantar a la chica de sus sueños. Con la ayuda de un grupo extraño de personajes; desde un terapeuta escolar increíblemente guapo hasta una prostituta asesora sexual y un grupo de amigos hormonales, Charlie utilizará su "cerebro" para conquistar a la chica de sus sueños.