Jane Dickson comenzó su carrera formal en 1978 después de estudiar en la Universidad de Harvard y la Escuela del Museo de Bellas Artes de Boston. Tras mudarse a Nueva York, se convirtió en participante de la emergente comunidad artística del downtown, que comenzaba a incorporar a una serie de grupos dispares de artistas, músicos de rock y pioneros del hip-hop. Después de conocer a Charlie Ahearn, Dickson se unió a Colab; ella y Ahearn se casaron en 1983. En 1980, Colab obtuvo financiación y presentó el Times Square Show, una exposición multidisciplinaria que reunió el trabajo de más de cien artistas, incluyendo a Jean-Michel Basquiat, Keith Haring, Jenny Holzer y David Hammons, y que demostró tener una influencia duradera en la programación curatorial. En 1982, Dickson propuso y coordinó la serie "Mensajes al público" para el Public Art Fund, exhibiendo textos de arte en el cartel de LED Spectracolor en Times Square.
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