La pareja de largo tiempo Theo y Simone han planeado un fin de semana de San Valentín con sus cuatro amigos, Megan, Robert, Christina y Jim. Sin embargo, para Theo el fin de semana es aún más especial... ¡está planeando proponerle matrimonio a Simone! Después de llegar a la casa de vacaciones donde pasarán el fin de semana, Theo hace arreglos para la propuesta. Pide ayuda a su mejor amigo – y mejor hombre – Robert para que lo ayude (y para que mantenga a sus otros amigos al margen). Pero los mejores amigos de Theo siguen frustrando sus planes, y casi destruyen su relación con Simone.
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