Después de ver a su madre y hermanos menores emigrar, Hugo imagina una película sobre su soledad como una forma de superar este shock inesperado. Conoce a un director y le propone su idea, una película en la que él representará su papel con los personajes reales que lo rodean. La madre, la escuela y el abuelo se niegan a participar. Hugo se siente cada vez más solo y cae en una depresión, algo que está arruinando sus relaciones con amigos y novia. No puede dormir, llega tarde a clase, no se interesa por nada... "Lonesome Boy" aborda las consecuencias de la emigración a través de los ojos de un adolescente y trata sobre su propia soledad, cómo la superó, cómo sobrevivió...
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