Conexiones perdidas es una comedia romántica sobre un tipo llamado Neal que se encuentra hasta el cuello en una crisis de la cuarta parte de la vida. Está obsesionado por el recuerdo de pillar a su mejor amigo y su novia teniendo sexo el uno con el otro. Después de dejar su trabajo y sufrir la peor fiesta de cumpleaños de su vida, intenta superar a su ex haciendo lo que cualquier persona haría: engañar a mujeres en Internet. A sugerencia de sus dos verdaderos mejores amigos, Barry y George, Neal organiza citas falsas con mujeres que han publicado anuncios de Conexiones perdidas en línea. Va a las citas, pero solo las observa desde la distancia mientras la chica espera a que alguien se presente. Justo cuando la chica está a punto de irse, Neal se acerca y le dice que él no la habría plantado. Jaque mate. El plan de Neal va muy bien, hasta que conoce a Jane y sigue encontrándola. Resulta que Jane puede ser tan dañada y perversa como él.
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