Desafortunado en el amor

Winnie, una bloguera de citas que escribe de forma anónima bajo el seudónimo de Luckless, se vuelve viral por una publicación sobre una cita desastrosa con Holden, un agente deportivo perpetuamente soltero que se niega a comprometerse. Cuando la jefa de Winnie le ofrece su propia columna en el popular sitio de estilo de vida, Mush, Winnie no tiene más remedio que seguir saliendo con Holden para generar contenido. Pero las cosas se complican cuando surgen sentimientos y Winnie descubre que Holden tiene un hijo adolescente.