Henry, un empleado apático del departamento de archivos de la Agencia de Cobro All-State en la ciudad de Nueva York, pasa la mayor parte de sus horas de trabajo sentado en la sala de archivos, soñando despierto con llevar la vida de un monje budista. En su tiempo libre, Henry deambula por el barrio de Greenwich Village con su novia Sandy y su compañero de piso Solly. Un día, Henry convence a Sandy de que debería mudarse a vivir con él y Solly. Sin embargo, cuando llega el momento de que Sandy traiga sus pertenencias, Henry no está disponible para ayudarla porque está manteniendo relaciones sexuales con su compañera de trabajo Rhoda. A medida que Sandy y Solly se ven envueltos en un affaire, Henry intenta convencer a Rhoda de que no la ama. Poco después, Martin Axborough, su jefe en la agencia de cobro, intenta inculcar algo de iniciativa en Henry, un autoproclamado antimaterialista, permitiéndole realizar algunas cobros por teléfono. A través de sus contactos telefónicos, Henry descubre que Axborough ha estado estafando a sus clientes, lo que lleva a Henry a sentirse aún más alienado y desilusionado.
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