Tú, yo y cinco dólares

Un mujeriego pero amable perdedor, Charlie, un camarero a principios de los 30 que sueña con vender su libro titulado "7 PASOS PARA SANAR EL CORAZÓN ROTO MASCULINO", se encuentra todavía trabajando en restaurantes para sobrevivir en la Gran Manzana. Con poco dinero, no le queda otra opción que buscar un compañero de piso para compartir su pequeño estudio. Sorprendentemente, la primera persona que responde al anuncio es su ex y único amor de su vida, Pam, que le partió el corazón y desapareció sin razón, y que es la inspiración detrás de su libro. La Pam que recordaba era un espíritu juvenil con mucho dinero, que ahora está arruinada y desaliñada. Comienza una nueva historia y depende de Charlie descubrir por qué se fue y qué ha pasado con ella en los últimos tres años. Con un posible nuevo amor en su vida, debe reunir la fuerza para ayudar a Pam a volver a ponerse en pie sin reavivar sentimientos pasados.