Gary es falsamente acusado de golpear a su ex novia insana, Charlotte, y es sentenciado a 30 días en la prisión Merkin Penal, una institución carcelaria de gestión privada. Una vez detrás de las rejas, se reencuentra con su viejo amigo Smitty, que está en el segundo año de su condena de 9 meses, debido a un altercado con la TSA. Smitty es el hermano mayor de la "insana Charlotte". Smitty y Gary se conocieron mientras Gary y Charlotte estaban juntos. Están unidos para siempre por su compartida celebración de odio hacia Charlotte. Después de un tour de bienvenida de primera clase por la prisión con Smitty, y un encuentro con Emmett O'Donald, de la gerencia superior de la prisión, Gary se da cuenta de que su sentencia original de 30 días fue un engaño. Es posible que nunca salga de allí.
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