Haggard vivió en realidad la vida errante, de juego, de amar y dejar, a menudo brutal, que sigue siendo la base de las letras de la música country: saltó a su primer tren de mercancías a los 10 años, se convirtió en un absentista crónico y bebedor, y estuvo encerrado en alguna ocasión 17 veces cuando era joven. Le siguieron graves cargos criminales, incluido el robo de coches. Estuvo, literalmente, en la audiencia de presos en 1959, cuando Johnny Cash dio su concierto del Día de Año Nuevo en San Quentin – y, como ha dicho repetidamente, "mi vida cambió para siempre".
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