Sidney es un hombre cálido y profundamente quijótico que envía a su amor perdido un billete de avión a Nueva York junto con una carta pidiéndole que se reúna con él en la cima del Empire State Building. Con una cámara Polaroid vintage en la mano, recorre las calles de Nueva York, deteniéndose ocasionalmente en atracciones turísticas y cafeterías. En el camino, se encuentra inesperadamente con una mujer angustiada que dejó a su novio esa misma mañana después de descubrir que había sido infiel. Al igual que Sidney, ella también deambula por Manhattan, mientras espera un vuelo que la lleve de regreso a San Francisco.
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