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Reginald "Cool" Coolidge es un actor en apuros, harto de aceptar papeles estereotípicos de afroamericanos y esperando su gran oportunidad en una producción legítima. Hasta que llegue ese momento, trabaja en la estación de servicio de su padrastro para devolverle el dinero que pagó su matrícula universitaria. Un día, en la estación, su ex prometida - y su único verdadero amor - reaparece en la gasolinera después de 3 años de silencio. Cool descubre que solo quedan 36 horas hasta su boda con un abogado local. A medida que Cool emprende intentos desesperados por recuperarla, asume el "papel" más importante de su vida mientras también aprende el secreto para dominar su oficio.