Crisis de la cuarta parte de la vida

Plantado en su 27 cumpleaños por su novia de la universidad por ser indeciso, Neil hace una apuesta tonta que lo lleva a una loca aventura a través de la escena de solteros de Nueva York, acompañado por cuatro amigos imbéciles llenos de testosterona y un conductor de taxi de Nueva York con planes descabellados. En estas aventuras disparatadas, Neil viaja desde la parálisis de las elecciones de la vida hasta la verdadera hombría.