Esta película es un retrato del paso de un año en la vida de algunos amigos de San Francisco, hacia 1988 (antes de que la ciudad se convirtiera en el centro del punto com), una historia lenta y envuelta en humo de marihuana que se desplaza como la famosa niebla, abarcando las rarezas y hábitos de una generación que hizo de la ciudad su hogar, aunque solo fuera por un tiempo. De manera muy oblicua, Rembrandt Laughing esboza el tiempo y el lugar, abarcando la epidemia del sida, la revolución sexual casual y los restos del 68 que aún lingeran en el aire. Una comedia tranquila y muy de San Francisco sobre la vida entre un pequeño grupo de amigos. Rembrandt Laughing se improvisó a lo largo de aproximadamente un mes por Jost y sus amigos, en su mayoría actores no profesionales.
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