Una película de viaje de iniciación sobre un escritor deprimido que regresa de su primer año de universidad y se reúne con sus tres amigos de la infancia: un borracho, un adicto al sexo y un maníaco-depresivo. En un intento de abandonar sus vidas vacías, emprenden una misión para cumplir su sueño de la infancia de ver Cadillac Ranch. Lo que comienza como una escapada se convierte en un encarcelamiento después de un encuentro con su némesis de la infancia que enciende la fricción dentro del grupo, obligándolos a sacar sus problemas a la luz y a volverse unos contra otros.
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