Shania Twain: Vacaciones de invierno

Winter Break fue grabado en el Bayfront Park Amphitheater en Miami, Florida, el 17 de enero de 1999, para una multitud de 10,000 personas. Durante el espectáculo, Twain recibió a los invitados especiales Elton John, los Backstreet Boys y Leahy en el escenario. El especial presenta escenas de Twain visitando su ciudad natal, Timmins, Ontario, entre canciones. Se emitió el 3 de marzo de 1999 en CBS, atraendo una audiencia de 10,3 puntos, alrededor de 18,7 millones de espectadores.