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El periodista de radio y televisión Tavis Smiley emprende un viaje en 2008 con amigos como Cornel West, BeBe Winans y otros destacados afroamericanos para explorar las experiencias contemporáneas de los hombres negros y preguntarles: "¿Por qué te posicionas?" En el contexto del ascenso de Barack Obama al poder presidencial, Smiley y sus compañeros de viaje ofrecen perspectivas diversas sobre la música soul de los afroamericanos, su histórica lucha por la igualdad, las actuales relaciones raciales y más.