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El patinaje agresivo en línea surgió en la era del VHS. En estos viejos videos se puede ver realmente la progresión del deporte. El primer video de patinaje en línea fue Dare to Air, realizado en 1993. En este video, los patinadores aún utilizan patines recreativos de 72mm y apenas pueden realizar grind, y unos años más tarde, los patinadores están realizando combinaciones increíbles con patines agresivos de verdad.