Lo que sigue es una mirada sincera a los últimos seis años de la vida del nativo de Pittsburgh, comenzando con su ascenso, cuando tenía 19 años, como un rapero popular pero criticado por la crítica. "Era un objetivo fácil. Lo admito", dice ahora. "Se convirtió en una de esas cosas en las que recibí tanta negatividad que casi se convirtió en algo así como 'No hay punto en odiar demasiado a este tío, mejor miro dentro y veo lo que está haciendo'. Y cuando miras dentro, hay buena música allí". Tras su álbum debut de 2011, el primer álbum lanzado de forma independiente número uno en la lista Billboard en más de una década, Mac se mudó a Los Ángeles, donde parecía que a muchos les iba bien. Fue allí donde Andrew Nosnitsky se reunió con él para la portada de Mac Miller en The FADER en 2013, y donde interpretó un papel encantador en la portada de Earl Sweatshirt también.
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