Will Cole es un carismático trabajador de 35 años en una fábrica de papel que parece celebrar una vida de malas decisiones. Vive y se comporta como si todavía tuviera 18 años, mujeriego y bebedor, rechazando la responsabilidad porque no ve razón para tomarse la vida en serio. Sorprendentemente, a pesar de su actitud despreocupada, tiene varias personas importantes en su vida. Mantiene una relación especial con Stan, un viejo mentor que vive en una residencia de ancianos, y Ruth, la única mujer a la que realmente cuida. Andrew es su mejor amigo, pero se cansa de las travesuras de Will, y pronto se casará y seguirá adelante. Will constantemente tiene algo en la manga, pero sus bromas inevitablemente traen dolor y tragedia a aquellos más cercanos a él, obligándolo a reevaluar su vida y tomar algunas decisiones difíciles.
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