El Capitán Windwagon Smith llega a Westport, Kansas, el punto de partida de los antiguos caminos de Oregon y Santa Fe, y se convierte rápidamente en el hazmerreír de la ciudad; en lugar de viajar en la típica carreta cubierta tirada por bueyes, él está al timón y al volante de una carreta de tipo Conestoga con un juego completo de velas. Planea ir a Oregon aprovechando los vientos de la pradera. Primero, gana el favor del alcalde de la ciudad, se enamora de la hermosa hija del alcalde, Molly Crum, y luego consigue el respaldo financiero de los habitantes de la ciudad. Se hace a la mar a través de las llanuras, con Molly Crum como polizón en una carreta cubierta, y un tornado de Kansas asomando en el horizonte. Y, luego, el viento golpea las velas. Y al ventilador, también, si hubiera tenido uno.
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