Maassen ganó dos de los concursos de comedia más importantes de los Países Bajos en 1990, el Groninger Studenten Cabaret Festival (GSCF) y Cameretten. El jurado del GSCF no estaba satisfecho con la calidad de los concursantes ese año, y le otorgó a Maassen el primer premio, comentando que era el mejor del año, pero que aún no era muy bueno. Sin embargo, en los años siguientes, la fama de Maassen creció de manera constante, especialmente entre los estudiantes. El estilo de Maassen se basaba en la comedia en vivo: solo en el escenario, contando chistes y historias para divertir al público, sin ningún apoyo musical (algo común para la mayoría de los comediantes holandeses hasta ese momento).
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