Theo Maassen: A pesar de mejor saber

Maassen ganó dos de los concursos de comedia más importantes de los Países Bajos en 1990, el Groninger Studenten Cabaret Festival (GSCF) y Cameretten. El jurado del GSCF no estaba satisfecho con la calidad de los concursantes ese año, y le otorgó a Maassen el primer premio, comentando que era el mejor del año, pero todavía no muy bueno. Sin embargo, en los años siguientes, la fama de Maassen creció de manera constante, especialmente entre los estudiantes. El estilo de Maassen se basaba en la comedia en vivo: solo en el escenario, contando chistes y historias para divertir al público, sin ningún apoyo musical (algo común para la mayoría de los comediantes holandeses hasta ese momento). Desde 2000, los espectáculos de Maassen se emiten en la televisión nacional holandesa, convirtiéndolo cada vez más en un nombre conocido en todos los hogares.