Para evitar que su familia cancele los "Juegos Olímpicos de Navidad de la familia Chamberlain", Jessie miente y dice que ha invitado a un acompañante a la larga tradición navideña. Conoce a Bryan en una aplicación de citas y él acepta pasar las fiestas con ella y su familia. A medida que Jessie y Bryan participan en actividades excéntricas como la búsqueda de la estrella del árbol de Navidad, un concurso de envoltura de regalos y una pelea de bolas de nieve, comienzan a desarrollar sentimientos reales el uno por el otro. Pronto su familia comienza a descubrir su secreto y Bryan sospecha que ella puede estar ocultando la verdadera razón de su inusual petición de cita navideña. A medida que continúan las celebraciones, Jessie debe trabajar para mantener todas sus historias coherentes y salvar su cita con Bryan.
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