Esta generosa recopilación incluye 46 de los 48 cortos que protagonizó Goofy entre 1939 y 1961 (pero ninguno de las grandes películas de Mickey-Donald-Goofy de mediados de la década de 1930). La secuencia "Cómo montar a caballo" en The Reluctant Dragon (1941) sentó el patrón para muchos de estos dibujos animados. Un elegante narrador (el artista John Ployardt) explica un deporte que Goofy intenta demostrar. El personaje que el animador Art Babbitt describió en una conferencia de 1935 (citada en el material adicional del DVD) como un simplón de buen carácter dio paso a una figura entusiasta pero espectacularmente torpe. Una de las entradas más divertidas de la serie, "Hockey Homicide", contiene varias bromas internas del estudio: las estrellas rivales Icebox Bertino y Fearless Ferguson, y el árbitro Clean-Game Kinney, llevan el nombre de los artistas Al Bertino, Norm Ferguson, y el director Jack Kinney.
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