Gabrielle está escribiendo una guía ilustrada sobre el sexo titulada 'Cómo hacerlo'. En una firma de libros conoce a Saul, un escritor establecido y heterosexual. Ella ama y odia su trabajo, que ha formado parte de su vida judía laica desde la infancia. Cuanto más le habla a él sobre su libro, más quiere saber sobre su vida; su relación con su novia más joven, Olivia, y su determinación de "dejar de usar mi pene en el sexo". A medida que su libro cobra forma, ¿está Saul celoso o deseoso? Su amistad se pone a prueba, al igual que la relación de Gabrielle con Olivia. La película reflexiona sobre cómo escribimos, cómo dibujamos. Y la naturaleza de la "historia" y lo que nos hace hacer.
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